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相转移催化剂的结构
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相转移催化剂的结构

可用于相转移催化剂的结构是R4NCl。 1、相转移催化剂: 在有机合成中常遇到非均相有机反应,这类反应的通常速度很慢,收率低,反应不完全的缺点。 但如果用水溶性无机盐,用极性小的有机溶剂溶解有机物,并加入少量的季铵盐或季磷盐,反应则很容易进行,这类促使提高反应速度并在两相间转移负离子的鎓盐,称为相转移催化剂。 2、催化机理: 相转移催化反应一般属于两相反应,反应过程主要包括反应物从一相向另外一相的转移以及被转移物质与待转移物质发生化学反应。至今为止发展了多种不同的催化反应机理:萃取机理、界面机理、三相相转移催化、杂多酸相转移催化、离子液体相转移催化。 相转移催化剂的种类: 1、翁盐类。 翁盐类是较早广泛使用的一类相转移催化剂,包括季铵盐、季磷盐以及最近开始使用的镜盐等。其中季铵盐的使用最广泛,季铵盐的通式是RN+X-,其中R是烃基,由于需要具备亲脂性才有催化剂作用,因此烃基的总碳原子数应大于12,而且通常是碳原子数多的催化效果好。 季磷盐的结构和季铵盐相似,催化的原理也相同,季磷盐作为相转移催化剂虽然比季铵盐的价格要稍贵一些,但季磷盐对碱和热的稳定性要比季铵盐好,因此季磷盐也逐渐被采用。 2、聚醚类。 聚醚类主要包括冠醚和开链聚乙二醇以及穴醚。这类试剂可以络合一个金属正离子,成为一个由有机介质溶剂化了的亲脂性的复合正离子,这个复合正离子在相转移催化反应中所起的作用和季铵正离子类似,能和反应试剂的负离子结合成离子对,将负离子带入有机相中参加反应。 冠醚类相转移催化剂,经常用于固液反应。在这类反应中,反应物溶于有机溶剂中,然后此溶液与固体盐类试剂接触,当溶液中有冠醚时,盐与冠醚形成络合物而溶解于有机相中,随即在其中进行反应。

相转移催化剂种类及其应用特点。
提示:

相转移催化剂种类及其应用特点。

一、 常用的相转移催化剂
1、聚醚 链状聚乙二醇:H(OCH2CH2)nOH 链状聚乙二醇二烷基醚:R(OCH2CH2)nOR
2、环状冠醚类:18冠6、15冠5、环糊精等
3、季铵盐:常用的季铵盐相转移催化剂是苄基三乙基氯化铵(TEBA)、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵(TBAB)、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵等。
4、叔胺:R4N X ,吡啶,三丁胺等
5、季铵碱(其碱性与氢氧化钠相近)易溶于水,强吸湿性。
6、季膦盐
二、应用特点。
(1)不使用昂贵的特殊溶剂,且不要求无水操作,简化了工艺;
(2)由于相转移催化剂的存在,使参加反应的负离子具有较高的反应活性;
(3)具有通用性,应用广泛.
(4)原子经济性。
(5)催化剂价格较贵。
(6)用于催化非均相有机反应

相转移催化剂的催化机理
提示:

相转移催化剂的催化机理

相转移催化反应一般属于两相反应,反应过程主要包括反应物从一相向另外一相的转移以及被转移物质与待转移物质发生化学反应。至今为止发展了多种不同的催化反应机理:1.萃取机理1971年,Starks就液-液相SN2亲核取代反应提出了著名的催化循环原理,奠定了相转移催化反应的理论基础。以鎓盐相转移催化剂为例。鎓盐在水相及有机相均有一定的溶解度,按照溶解性不同分为以下两种循环模型:PTC在两相中分配,此时相转移是鎓盐把Y-从水相输送到有机相,然后鎓盐阳离子又把X-输送到水相模型二中的相转移催化剂阳离子交换发生在界面上,PTC的作用是以离子对的形式反复萃取阴离子Y-进入有机相,不需要催化剂阳离子在两相中的转移2.界面机理3其他类型三相相转移催化杂多酸相转移催化离子液体相转移催化

相转移催化剂的简介
提示:

相转移催化剂的简介

在有机合成中常遇到非均相有机反应,这类反应的通常速度很慢,收率低,反应不完全的缺点。但如果用水溶性无机盐,用极性小的有机溶剂溶解有机物,并加入少量(0.05mol以下)的季铵盐或季磷盐,反应则很容易进行,这类能促使提高反应速度并在两相间转移负离子的鎓盐,称为相转移催化剂。一般存在相转移催化的反应,都存在水溶液和有机溶剂两相,离子型反应物往往可溶于水相,不溶于有机相,而有机底物则可溶于有机溶剂之中。不存在相转移催化剂时,两相相互隔离,几个反应物无法接触,反应进行得很慢。相转移催化剂的存在,可以与水相中的离子所结合(通常情况),并利用自身对有机溶剂的亲和性,将水相中的反应物转移到有机相中,促使反应发生。